長州藩の上士の家に生まれ、松下村塾で吉田松陰に学んだ。上海に渡って列強に支配される清の姿を見て危機感を強め、身分を問わない志願兵による奇兵隊を作った。藩の保守派を倒す挙兵（功山寺挙兵）で藩論を討幕へ転じさせ、第二次長州征討では幕府軍を破った。しかし結核にかかり、大政奉還を見ることなく27歳（満）で亡くなった。
のせている言葉：4こ（出典あり 2・伝承・出典未確認 1・実は言っていない 1）更新：2026-10-20
それぞれの名言に、出典（どの本・手紙・演説か）と、確かさのしるし（出典あり伝承・出典未確認実は言っていない）をつけています。外国語の言葉は運営者が原文から訳しました。
おもしろきこともなき世をおもしろく
出典：高杉の歌の上の句（1866年の作）
出典について高杉の歌としてWikiquote・Wikipediaに載る。ただしWikipediaによれば「辞世の句」として広まっているのは誤りで、実際は死の前年の1866年の作。また直筆が残っておらず「世を」か「世に」かも両説あり、高杉家に伝わる写本『東行遺稿』では「世に」となっている。臨終の床で看病していた野村望東尼が下の句「すみなすものは心なりけり」をつけた、という話も一般的な説にとどまる。
面白いことなど何もない世の中を、面白く生きてやろう、という意味で読まれることが多い。「世に」なら「面白くもない世の中で、面白く」となり、少しニュアンスが変わる。病と戦いのさなかにあった高杉の、世の中への挑むような姿勢が伝わる。
退屈だと感じる日常でも、自分の工夫で面白くできると考えています。面接では、地味な役割に楽しみを見つけて取り組んだ経験と合わせて紹介し、「辞世ではなく前年の作」と添えると知識の深さも伝わります。
西へ行く人をしたひて東行くわが心をば神やしるらむ
出典：僧の姿になり「東行」と号した時の歌（1863年頃）
出典についてWikipediaに、京都で突然十年の暇を願い出て頭を丸めた際に詠み、「東行（とうぎょう）」と号したとして載る。
西へ行った人（西行法師）を慕いながら、東へ向かう自分の心を、神様は知っているだろうか、という歌。出家して旅をした歌人・西行に自分を重ねつつ、あえて「東行」と名乗り、世を捨てるのではなく東（江戸・幕府）へ向かう志を込めた。
人と同じ道ではなく、あえて逆を行く覚悟を表す歌です。面接では、周りと違う進路を選んだ理由を話す時、高杉が「西行」に対して「東行」と名乗ったエピソードを添えると、個性と覚悟が伝わります。
三千世界の鴉を殺し、主と添寝がしてみたい
出典：高杉の作として伝わる都々逸
出典についてWikipediaは「一般に晋作の作であると言われている（木戸孝允作の説も有り）」と書く。「添寝」の部分は「朝寝」とされることもあり、作者・文句とも確定していない。萩の民謡「男なら」などの歌詞として今も歌われている。
世界中のカラスを殺してでも、あなたとゆっくり添い寝がしたい、という恋の歌。朝を告げるカラスがいなければ、恋人と別れる朝が来ない、というおおげさで粋な表現。激しく生きた志士の、遊び心ある一面として語られる。
座右の銘には向きませんが、高杉の遊び心を伝える話題として使えます。作者に木戸孝允説もあり確定していない、という点まで紹介できると、雑学として印象に残ります。
動けば雷電の如く、発すれば風雨の如し
出典：伊藤博文が高杉を評した言葉（顕彰碑の碑文）
本当の出どころ高杉の名言として紹介されることがあるが、高杉本人の言葉ではない。Wikipediaの「評価」の項に、伊藤博文が高杉を評した言葉として「動けば雷電の如く発すれば風雨の如し、衆目駭然、敢て正視する者なし。これ我が東行高杉君に非ずや」が載る。後輩が先輩をたたえた言葉が、本人の言葉と取り違えられている。
いったん動けば雷のように速く激しく、口を開けば嵐のように人を圧倒する。人々は驚いて正面から見ることもできなかった、という高杉への賛辞。功山寺挙兵などで一気に流れを変えた高杉の行動力を、そばで見ていた伊藤が表現した。
この言葉を使う時は、高杉の言葉ではなく伊藤博文が高杉をたたえた言葉だと正しく紹介するのがおすすめです。面接では「こう評される行動力を持ちたい」という目標として話すと、自然に使えます。
人物の説明の参考：https://ja.wikipedia.org/wiki/高杉晋作
山本五十六11こ
福沢諭吉14こ
吉田松陰14こ
渋沢栄一16こ
坂本龍馬11こ
上杉鷹山6こ
太宰治16こ
野口英世6こ